香港威雅学校被归类为当地的私立学校而非国际学校，该校的招生不受国籍配额的限制，从而消除了许多本地家庭争夺入学名额的竞争性以及令人感到压力倍增的入学过程。

许多家长表示，整个入学流程是相对而言比较放松的。对于1至3年级的学生，香港威雅一般会通过游戏评估以确定学生的社交技能以及英语和普通话水平;对于高年级的学生，则会进行书面评估，*括英语、数学、逻辑推理、CAT 3和4测试，以及与校长的面试。基础的英语知识是必要的，但不是必需的，学校本身即拥有出色的以英语为第二语言或外语(EAL)的支持性课程。

学校的入学人数是逐渐增加的，全年均可进行滚动入学。

香港威雅学校会支持和帮助学生准备在八年级结束时、后续升入中学的入学考试。超过一半的学生(多数为女生)会进入英国的寄宿学校。女生通常会选择巴德明顿学校(Badminton)、贝妮登学校(Benenden)、罗迪恩学校(Roedean)、沃尔丁厄姆学校(Woldingham)、拉格比学校(Rugby);男生则会选择克利夫顿学院(Clifton College)、拉格比学校(Rugby)、韦斯顿伯特学校(Westonbirt)等等。

还有一小部分学生会选择去其他地方继续升学之旅，*括荷兰、葡萄牙、新加坡和阿根廷等地。留在香港本土的学生通常会进入英基教育基金会学校(ESF schools)、凯勒特学校(Kellett)、哈罗学校(Harrow)或莫尔文学校(Malvern)等等。

香港威雅学校会通过课外俱乐部为学生准备普通入学考试的全过程。校长先生还会亲自监督每位毕业生的升学流程，与他们的心仪学校通话，就孩子们的申请院校提供适当的建议(哪怕这些建议有时会与过度追求成功结果的家长们的过高期望相左)。

虽然香港威雅学子并没有“自动入读”姐妹学校——英国 Wycombe Abbey的升学机制，学生也必须像其他申请者一样，竭尽全力争取一个备受追捧的录取名额。但香港威雅的升学成果一直以来也是十分优秀的，去年香港四个进入英国 Wycombe Abbey的录取名额中，有两个均被香港威雅学子斩获。

与此同时，香港威雅学子如需进入内地的其他威雅姐妹学校(*括常州、杭州和南京)，也有相对顺畅的升学流程和转学机制。

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